La scoperta di nuovi antiossidanti di origine naturale ha una notevole rilevanza farmaceutica e nutrizionale. L’attuale tendenza è quella di sostituire gli antiossidanti di sintesi per la stabilizzazione di prodotti alimentari, cosmetici e farmaceutici con composti di origine naturale. In questo lavoro è stata effettuata una comparazione dell’attività di protezione nei confronti della perossidazione lipidica di una serie di molecole fenoliche di origine naturale. E' stata valutata l'attività antiossidante di due capsinoidi naturali, il capsiato e il diidrocapsiato, presenti nei frutti di una cultivar non piccante di Capsicum annuum L. (CH-19 Sweet), di due acilfloroglucinoli oligomerici, il semimirtocummulone ed il mirtocummulone A, presenti nelle foglie del mirto (Myrtus communis), piante molto utilizzate nella dieta mediterranea. L'abilità dei vari composti fenolici di inibire la perossidazione lipidica è stata studiata in vitro durante l’autossidazione e l’ossidazione mediata dal ferro e dall'EDTA dell’acido linoleico a 37°C in assenza di solvente. L'andamento del processo ossidativo è stato seguito monitorando il consumo dell'acido grasso e la formazione dei suoi principali prodotti di ossidazione, gli idroperossidi isomeri “cis,trans” e “trans,trans”. L’attività di queste molecole è stata comparata a quella di composti naturali come l'-tocoferolo, i flavonoidi apigenina e luteolina e i composti cumarinici dafnetina e dafnoretina, precedentemente testati negli stessi sistemi sperimentali. L’attività delle molecole naturali è stata inoltre confrontata con quella l’antiossidante sintetico BHT, e per i capsiati con l’analogo sintetico vanillil nonanoato e i suoi dimeri. Durante l’autossidazione dell’acido linoleico il capsiato ha esercitato un'ottima attività antiossidante, comparabile a quella della luteolina, dei dimeri del vanillil nonanoato e dell'-tocoferolo, seguito dal semimirtocummulone e dal diidrocapsiato, con attività paragonabile alla dafnetina, e al mirtocummulone. Durante l'ossidazione catalizzata dal ferro, i composti naturali hanno protetto l'acido linoleico dall'attacco dei radicali liberi secondo la sequenza: capsiato e dafnetina > diidrocapsiato > luteolina > semimirtocummulone > -tocoferolo > mirtocummulone. Lo misura dello spostamento della produzione degli idroperossidi verso gli isomeri cis-trans, ha permesso di evidenziare l’ attività di donazione di atomi di idrogeno dal gruppo fenolico. Il capsiato e il diidrocapsiato hanno mostrato una notevole efficacia come antiossidanti chain-braking nell'attività di scavenger dei radicali LOO•, agendo come donatori di atomi di idrogeno, e di protezione dal danno ossidativo mediato dal ferro. Il semimirtocummulone ha esercitato una significativa ed elevata attività antiossidante durante l’autossidazione dell’acido linoleico, dove anche il mirtocummulone A ha mostrato un’azione significativa, e l’ossidazione mediata dal ferro. Entrambi i composti si sono dimostrati attivi come antiossidanti chain-breaking, agendo come scavenger dei radicali LOO•, mediante donazione di atomi di idrogeno dai tre gruppi –OH dell’anello aromatico.
Studio comparativo dell’attività antiossidante di molecole di origine naturale
ROSA, ANTONELLA;DEIANA, MONICA;INCANI, ALESSANDRA;
2004-01-01
Abstract
La scoperta di nuovi antiossidanti di origine naturale ha una notevole rilevanza farmaceutica e nutrizionale. L’attuale tendenza è quella di sostituire gli antiossidanti di sintesi per la stabilizzazione di prodotti alimentari, cosmetici e farmaceutici con composti di origine naturale. In questo lavoro è stata effettuata una comparazione dell’attività di protezione nei confronti della perossidazione lipidica di una serie di molecole fenoliche di origine naturale. E' stata valutata l'attività antiossidante di due capsinoidi naturali, il capsiato e il diidrocapsiato, presenti nei frutti di una cultivar non piccante di Capsicum annuum L. (CH-19 Sweet), di due acilfloroglucinoli oligomerici, il semimirtocummulone ed il mirtocummulone A, presenti nelle foglie del mirto (Myrtus communis), piante molto utilizzate nella dieta mediterranea. L'abilità dei vari composti fenolici di inibire la perossidazione lipidica è stata studiata in vitro durante l’autossidazione e l’ossidazione mediata dal ferro e dall'EDTA dell’acido linoleico a 37°C in assenza di solvente. L'andamento del processo ossidativo è stato seguito monitorando il consumo dell'acido grasso e la formazione dei suoi principali prodotti di ossidazione, gli idroperossidi isomeri “cis,trans” e “trans,trans”. L’attività di queste molecole è stata comparata a quella di composti naturali come l'-tocoferolo, i flavonoidi apigenina e luteolina e i composti cumarinici dafnetina e dafnoretina, precedentemente testati negli stessi sistemi sperimentali. L’attività delle molecole naturali è stata inoltre confrontata con quella l’antiossidante sintetico BHT, e per i capsiati con l’analogo sintetico vanillil nonanoato e i suoi dimeri. Durante l’autossidazione dell’acido linoleico il capsiato ha esercitato un'ottima attività antiossidante, comparabile a quella della luteolina, dei dimeri del vanillil nonanoato e dell'-tocoferolo, seguito dal semimirtocummulone e dal diidrocapsiato, con attività paragonabile alla dafnetina, e al mirtocummulone. Durante l'ossidazione catalizzata dal ferro, i composti naturali hanno protetto l'acido linoleico dall'attacco dei radicali liberi secondo la sequenza: capsiato e dafnetina > diidrocapsiato > luteolina > semimirtocummulone > -tocoferolo > mirtocummulone. Lo misura dello spostamento della produzione degli idroperossidi verso gli isomeri cis-trans, ha permesso di evidenziare l’ attività di donazione di atomi di idrogeno dal gruppo fenolico. Il capsiato e il diidrocapsiato hanno mostrato una notevole efficacia come antiossidanti chain-braking nell'attività di scavenger dei radicali LOO•, agendo come donatori di atomi di idrogeno, e di protezione dal danno ossidativo mediato dal ferro. Il semimirtocummulone ha esercitato una significativa ed elevata attività antiossidante durante l’autossidazione dell’acido linoleico, dove anche il mirtocummulone A ha mostrato un’azione significativa, e l’ossidazione mediata dal ferro. Entrambi i composti si sono dimostrati attivi come antiossidanti chain-breaking, agendo come scavenger dei radicali LOO•, mediante donazione di atomi di idrogeno dai tre gruppi –OH dell’anello aromatico.
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